阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。
一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。
咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心 饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……
首次合作的郑伊健、周秀娜在《不再说分手》中饰演的角色被封为“一定错先生“和“永远对小姐”，讲述了一对相恋八年的情侣，他们用分手作为维系情感的方式，每当女生以分手做威胁的时候，男生就委屈求和，令女生更加得寸进尺。当他们分手99次之后，他们许下不能在轻易说分手的承诺，更决意要合力开一家咖啡馆……
发布会上，29岁周秀娜PK47岁郑伊健，展现出一种“女强男弱”的情侣状态。导演郑丹瑞称这是他自己与太太的故事，他就是那个“一定错先生”。郑伊健普通话还没有太熟练，就被周秀娜笑着挤兑：“看！话也没先让我说，普通话也说得不好，穿得也比我漂亮。就是普通话也没有练好，我才会像妈妈一样照顾他。”
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