每一个相信爱情的小女孩，都是从遇上生命中第一个人渣而蜕变成为一个女人。查子颀(王敏奕 饰)，与所有情窦初开的女孩一样，她憧憬著人生第一段浪漫爱情的到来。故事发生在一所香港中学，查子颀与闺蜜黃安宜 (杜小乔饰) 一起心怡韩国留学生安俊源 (符龙飞饰)，查子颀甚至为他学习韩文，谁料緣份让查子颀与同班的张子豪 (马志威 饰) 由一次打赌打开话匣子，两人渐渐爱上彼此。第一次触动、第一次牵手、第一次接吻、第一次相恋，查子颀与张子豪经历了爱情每一样的美好。但是美丽的爱情到了大学时期发生了变故，查子颀发现张子豪出轨，对象是平日满腹心计、处处针对查子颀的富家女同学沈诗雅 (贝依霖 饰)。查子颀伤心欲绝，一哭二闹三上吊仍换来张子豪的铁石心肠，她只能无奈死心，发誓从此不相信缘份、不相信男人。
哪有那么多缘份？爱情是人工合成的。光阴荏苒，昔日纯情的查子颀转眼蜕变成情场智商极高的女人，今天她摇身一变成为了城中知名的恋爱导师、作家，她更开班教授情场技巧、爱情态度。犀利的个性、锋利的言辞令她深受都市女性欢迎。
直到一次工作，查子颀重遇旧同学安俊源，现时已是著名服裝设计师的这位韩籍型男，多年来还一直喜欢查子颀。安俊源的艺术家性格大情大性，对爱情率性真心，查子颀对他逐渐打开满布防备的內心。偏偏这时子颀的初恋男友，劈腿贱男张子豪竟然再次追求查子颀，他参加子颀的恋爱攻略班当学员，不断找机会接近子颀，两人闹出连串笑话。二人由当初懵懵懂懂的谈情说爱，变成今天斗贱嘴斗狠毒的欢喜冤家。
虽然多年来，子颀一直对张子豪念念不忘，但她亦没法原谅子豪当年背著她偷食，而对安俊源的真心真意，子颀已打算跟俊源回韩国重新开始。离开的前夕，子颀蓦然发现当年子豪出轨的真相 ─ 一年是感情真摯的新欢，一年是刻骨銘心的初恋旧爱，子颀決意在爱情路上再赌一次自己的幸福！
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